In "Gregs Tagebuch 2" dreht sich wieder alles um Greg Heffley und dessen Bemühungen, den Schul- und Familienalltag unbeschadet und möglichst cool zu überstehen. Nachdem Greg den Eintritt in die Junior Highschool und damit auch den Käsefluch glücklich hinter sich gebracht hat, droht nun neuer Stress in den eigenen vier Wänden: Gregs älterer Bruder Rodrick lässt nach den Sommerferien wieder keine Gelegenheit aus...